1995年年初-1996年年初，舉辦100場世界巡回演唱會，平均3天多一場，總觀眾人數達200萬人次，創(chuàng)造了亞洲歌手舉辦演唱會場次的紀錄，并被吉尼斯世界紀錄認可。1996年，他再次獲得世界音樂頒獎典禮“全球銷量最高華人歌手獎”；之后，參與策劃原創(chuàng)音樂劇《雪狼湖》；同年，與香港管弦樂團和香港指揮家葉詠詩合作舉行了數場古典音樂與流行音樂相結合的音樂會，音樂會的演唱部分收錄于專輯《愛與交響曲》。

　　1997年，參與策劃、導演并主演的原創(chuàng)音樂劇《雪狼湖》在香港連續(xù)上演42場，累計觀看人數30多萬人次，不僅刷新了香港紅館的演出紀錄，還創(chuàng)造了香港音樂劇演出的票房紀錄；《雪狼湖》包括張學友在內主角啦有3位，張學友在音樂劇公演前亦有赴美國紐約學習音樂劇理論課、舞蹈以及試音。1998年，獲得第9屆臺灣金曲獎流行音樂類最佳國語男演唱人獎，成為首位獲得此獎的非臺灣歌手。1999年，發(fā)行粵語專輯《有個人》以及國語專輯《走過1999》。

　　環(huán)球時期

　　2000年，進入環(huán)球唱片美國總公司選出的1990年代歌星名人堂；同年，在十大中文金曲頒獎典禮上獲得“金針獎”；之后淡出香港的音樂頒獎典禮，但未有刻意宣布不再領獎。

　　2002年，舉辦一連超過50場的“張學友音樂之旅Live世界巡回演唱會”，演唱會延續(xù)了《友個人演唱會》的風格，繼續(xù)注重整體音樂效果，并將大部分的經典歌曲重新配樂。

　　2003年，在香港舉行張學友音樂之旅Live世界巡回演唱會的壓軸篇，并發(fā)行演唱會的CD以及DVD；同年，他利用SARS期間的賦閑時間創(chuàng)作了大量的歌曲。

　　2004年年初，發(fā)行個人首張全創(chuàng)作專輯《LifeIsLikeADream》，唱片中一些歌曲亦有特別意義，如單曲《給朋友》是唱給他在2003年去世的好友張國榮，梅艷芳，柯受良等人，《講你知》則是他為其妻子羅美薇所創(chuàng)作；同年，發(fā)行專輯《張學友活出生命Live演唱會》，專輯內大部分的歌曲均是張學友翻唱其他歌手的歌曲；同年底，他憑借該張唱片獲得IFPI國際唱片協(xié)會頒發(fā)的香港唱片最高銷量大獎，久未出席音樂頒獎典禮的張學友亦罕見的出現在頒獎現場領獎。

　　2005年，運用西方歌劇唱法演唱電影《如果·愛》中的部分歌曲，并因此在威尼斯電影節(jié)上獲得好評；同年推出音樂劇《雪狼湖》的國語版；《雪狼湖》后，他亦有對傳媒表示將開始籌備另一部音樂劇，并且把事業(yè)重心轉向幕后制作。

　　2006年11月，多哈亞運會組委會在亞運會的官方網站上宣布邀請四名歌手出席亞運會開幕式，張學友是其中之一；同年12月1日，張學友在多哈亞運會上演唱主題曲《TogetherNow》。

　　2007年3月-2008年1月，舉辦105場“學友光年世界巡回演唱會”，經由吉尼斯世界紀錄認可，打破歌手舉辦系列演唱會的場次紀錄。

　　2010年1月29日，發(fā)行爵士樂風的專輯《PrivateCorner》，該專輯是華人音樂歷史上首張“玻璃CD”；4月，與張靚穎、K’naan合唱南非世界杯足球賽中文版主題曲《旗開得勝》。2010年12月，舉辦《張學友1/2世紀世界巡回演唱會》，演唱會為保證演出效果多采用室內場地。2012年5月，張學友1/2世紀世界巡回演唱會于香港結束演出；巡演的146場演出在77個城市進行，并在18個月內完成，總觀眾人數超過280萬人次，再次打破了由他自己保持的紀錄；更以2010年12月30日至2011年12月29日期間，觀眾總數2,048,553人，打破12個月內巡演觀眾人數的吉尼斯世界紀錄。

　　2013年1月，在第35屆十大中文金曲頒獎禮上，獲得金曲35周年榮譽大獎。2014年7月，演唱3D動畫電影《神筆馬良》的主題曲《童真年代》；10月，發(fā)行國語歌曲《用余生去愛》；12月，發(fā)行國語專輯《醒著做夢》，該專輯融合了民歌以及英式搖滾的元素。

　　2015年5月24日，舉辦《WakeupDreaming醒著做夢》音樂會；6月24日，獲頒香港演藝學院榮譽院士。同年，憑借歌曲《用余生去愛》入圍第26屆臺灣金曲獎最佳年度歌曲獎，憑借專輯《醒著做夢》入圍最佳國語專輯獎以及最佳國語男歌手獎。2016年，在北京、重慶等地舉行“ACLASSICTOUR學友·經典世界巡回演唱會”。

　　電影方面

　　1986年，張學友出演熒幕處女作《霹靂大喇叭》，在片中飾演警界小卒張定其；同年，首度擔任男主角，在愛情片《癡心的我》中飾演加拿大留學生學友；此外，他還參演了劇情片《老娘夠騷》。