1987年，與張曼玉、鄭裕玲共同主演愛(ài)情喜劇片《天賜良緣》；同年，在恐怖片《猛鬼差館》中飾演警局里的一名小警員；此外，他還與鐘楚紅搭檔主演了愛(ài)情片《意亂情迷》。

　　1988年，在黑幫片《旺角卡門》中改變戲路，飾演一個(gè)不學(xué)無(wú)術(shù)而又自以為的“爛仔”，并憑借在片中的表現(xiàn)獲得第8屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角獎(jiǎng)；7月28日，參演的警匪片《特警屠龍》在香港上映。1989年，參演恐怖片《捉鬼大師》；同年，與曾志偉、劉嘉玲共同主演喜劇片《福星臨門》，在片中飾演甲大旅行社老板鄧麗賓，并為電影演唱主題曲《仍是會(huì)喜歡你》。

　　1990年，在徐克執(zhí)導(dǎo)的武俠片《笑傲江湖》中嘗試反派角林平之，并憑借此角獲得第27屆臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)最佳男配角獎(jiǎng)；之后，主演由吳宇森執(zhí)導(dǎo)的動(dòng)片片《喋血街頭》，在片中飾演為人有情有義，對(duì)于兄弟愿意以性命相托的“細(xì)輝”；同年，在文藝片《阿飛正傳》中飾演沒(méi)有職業(yè)，但重情重義的歪仔。

　　1991年，出演《倩女幽魂》系列電影的最后一部《倩女幽魂Ⅲ：道道道》，在片中飾演為人義氣的yanchixia并演唱電影主題曲《道道道》；同年，與石天，梁家輝共同主演動(dòng)作片《財(cái)叔之橫掃千軍》。1993年，參演喜劇片《東成西就》，在片中飾演武功高強(qiáng)的洪七公；同年，在電影《太子傳說(shuō)》中擔(dān)任第一男主角。1994年，與梁家輝、黎姿、吳倩蓮共同主演電影《新邊緣人》，飾演警方臥底阿迪。

　　1995年，與李連杰、邱淑貞、午馬共同主演電影《鼠膽龍威》。1996年，張學(xué)友宣布暫時(shí)息影，專注于音樂(lè)事業(yè)的發(fā)展。

　　2001年，張學(xué)友重返影壇，他復(fù)出后拍攝的首部電影是由許鞍華執(zhí)導(dǎo)的文藝片《男人四十》；他在片中飾演，并憑借該片獲得印度新德里國(guó)際電影節(jié)最佳男演員獎(jiǎng)。2005年，參演由陳可辛執(zhí)導(dǎo)的歌舞電影《如果·愛(ài)》，并將音樂(lè)元素帶入電影中。2007年6月30日，在香港星棱大道留下掌印及簽名。

　　2010年，主演愛(ài)情文藝片《月滿軒尼詩(shī)》，飾演胸?zé)o大志但心地善良的電器店少東；之后與吳彥祖、劉若英合作主演電影《全城熱戀》；同年主演電影《72家租客》，片中張學(xué)友以一頭白發(fā)造型亮相，飾演在旺角西洋菜街上賣手機(jī)的小人物石堅(jiān)。

　　2015年4月23日，出席第五屆北京國(guó)際電影節(jié)閉幕式；4月30日，張學(xué)友與張家輝、張震共同主演的動(dòng)作片《赤道》上映，他在片中飾演一個(gè)舉止優(yōu)雅，斯文中帶著些許霸氣的物理學(xué)教授；8月3日，電影《澳門風(fēng)云3》于香港開(kāi)機(jī)，張學(xué)友在片中飾演一位大反派。

　　個(gè)人生活

　　1986年，張學(xué)友與香港女演員羅美薇相戀。1988年3月，羅美薇在公開(kāi)場(chǎng)合宣布和張學(xué)友分手；同年12月，張學(xué)友再次追求羅美薇。1991年，張學(xué)友與羅美薇正式復(fù)合。1996年2月15日，張學(xué)友和羅美薇在英國(guó)倫敦注冊(cè)結(jié)婚，之后在香港登報(bào)告知親友歌迷。2000年，張學(xué)友的大女兒張瑤華出生；2005年張學(xué)友的次女張瑤萱出生。