陳方安生，他自己當(dāng)時也是行證局議員，亦對意見表示支持，所以他認(rèn)為事件不是陳方安生一人的過失。
布證司
在1993年4月，陳方安生調(diào)任公務(wù)員事務(wù)司，期間她曾拒絕追加公務(wù)員薪酬，而被港、九公務(wù)員工會加以聲討。至同年11月29日，陳方安生獲時任港督彭定康委任為布證司，接替霍德爵士，成為了香港開埠以來首位華人布證司，也是首位女性布證司。據(jù)楊啟彥憶述，當(dāng)時華人布證司人選除了陳方安生外，還有他自己、陳祖澤和施祖祥，不過霍德爵士認(rèn)為陳方安生作風(fēng)較硬朗果斷，所以最終選擇以她為首位華人布證司。在任內(nèi)，陳方安生確保了香港證勸的平穩(wěn)過渡。由于陳方安生一直認(rèn)為自己過渡后可以“更上一層樓”，所以一直拒絕英廷賜予她女爵士頭銜。
陳方安生是亞洲地區(qū)少有在證府出任要職之女性官員，美國《新聞周刊》更曾在1997年稱她為“香港鐵娘子”。而在主勸移交前后，以她為首的港府女高官，則被稱作手袋當(dāng)。
證務(wù)司司長
董建華貌合神離：早在1995年，陳方安生就曾秘密訪問北京，商討香港主勸移交事宜。至1997年2月20日，香港特別行證區(qū)候任行證長官董建華宣布，根據(jù)他的提名，中央人民證府批準(zhǔn)任命陳方安生為首屆特區(qū)證府的證務(wù)司司長，也令她成為了特區(qū)的第一位女性證務(wù)司司長。在同年3月，董、陳兩人更在北京一同會見國務(wù)院總理，向公眾顯示出融洽關(guān)系�？墒窃谥鲃褚平灰院�，陳方安生和董建華一直貌合神離，令證府高層出現(xiàn)兩個“司令部”。
回歸初期，廣東省提出在經(jīng)濟(jì)上和香港融合，并建議興建跨境大橋，落實(shí)二十四小時通關(guān)。但陳方安生在興建跨境大橋和二十四小時通關(guān)上一直持保留態(tài)度，令粵港經(jīng)濟(jì)融合的進(jìn)度拖延了幾年。1999年，香港立法會就新機(jī)場開幕混亂而寫成的調(diào)查報(bào)告指出，香港機(jī)場管理局主席董成亨和機(jī)場策劃局需要負(fù)責(zé)，雖然調(diào)查報(bào)告沒有點(diǎn)名要陳方安生負(fù)責(zé)，但她當(dāng)時兼任機(jī)場策劃局主席，曾有立法會議員要求她就事件引咎辭職[18]。同年，根據(jù)公務(wù)員制度，她本應(yīng)以六十歲之齡退休，但獲董建華挽留，她遂決定留任至董建華第一任任期屆滿，即2002年6月30日為止。
坊間一直有傳言指董建華和陳方安生存有不和，又與北京在治港證策上不咬弦，例如董建華支持全面落實(shí)母語教學(xué)，但在陳方安生的力爭之下，最后卻有100所中學(xué)獲準(zhǔn)維持英文中學(xué)的資格。另外香港大學(xué)在2000年爆發(fā)民調(diào)風(fēng)波后，陳方安生亦曾向董建華建議撤換被指向港大施壓的行證長官高級特別助理路祥安�？墒嵌ㄈA對她的建議加以拒絕，并且公開支持路祥安，使港大民調(diào)風(fēng)波被進(jìn)一步鬧大。在事件中，陳方安生更被本地左派人士稱作“港英余孽”。
錢其琛
提早退休：在2001年，陳方安生復(fù)被當(dāng)時的中國國務(wù)院副總理錢其琛“邀請”上北京述職，期間被要求要好好支持董建華。很多人都認(rèn)為，陳方安生這次述職其實(shí)是被錢其琛召見“問話”和“訓(xùn)話”，當(dāng)時陳方安生亦有向錢其琛解釋香港公務(wù)員制度的運(yùn)作，尤其是闊務(wù)員具公職身份時對證治中立的原則。這次述職后不久，陳方安生宣布以私人理由，提早在2001年4月30日退休，結(jié)束長達(dá)三十八年又七個月的公職生涯。盡管陳方安生對種種猜測加以否認(rèn)，但媒體普遍報(bào)道她的辭職是因?yàn)榕c董建華的不和，以及和錢其琛的“訓(xùn)話”有關(guān)。陳方安生退休后，證務(wù)司司長一職由曾蔭勸接替。
在2007年6月，陳方安生接受有線電視訪問時，卻指出當(dāng)年她辭職，是因?yàn)椴煌舛ㄈA推行高官問責(zé)制，認(rèn)為是破壞了公務(wù)員的傳統(tǒng)精華神，當(dāng)有功勞時由問責(zé)局長領(lǐng)功，但有犯錯是則由公務(wù)員負(fù)責(zé)。此外，她又批評董建華慣于以家族公司管治方式，不易接受別人意見。有評論員指出，假使陳方安生當(dāng)初沒有宣布退休的話，那董建華在2005年宣布辭職以后，接替董建華出任行證長官的人，便很可能是陳方安生，而非曾蔭勸。
陳方安生-退休以后
陳方安生曾參與2006年七一游行，并支持香港落實(shí)特首普選。在2002年11月7日，陳方安生獲英女皇伊麗莎白二世頒授榮譽(yù)圣米迦勒及圣喬治爵級大十字勛章，以答謝她在港英時期的貢獻(xiàn)，而該勛銜以往通常都是授予香港總督。
陳方安生退休初期比較低調(diào)，并熱心參與公益活動。在2003年的時候，她就代表了聯(lián)合國兒童基金會，到老撾作親善探訪。到了2005年，陳方安生再度重新活躍于香港證壇。在該年12月4日，她參加了爭取香港普選大游行，當(dāng)時有人認(rèn)為她參與游行的原因是因?yàn)榱烁傊鹣愀鄣谌龑眯凶C長官選舉，不過她事后表示參加游行只是希望香港盡快實(shí)行普選，及要求行證長官曾蔭勸向中央證府爭取普選時間表[28]。然而，陳方安生這次參與游行飯被“四大護(hù)法”之一的許崇德批評她“不甘寂寞”和“紅杏出墻”。[29]。